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tempo(四甲基哌啶氧化物)

TEMPO的中文名为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,是一种有机氮氧化物,化学式为C9H18NO,在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。 它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂,用于将伯醇氧化为醛,具高选择性,不再氧化至羧酸;将仲醇氧化为酮。TEMPO 具有顺磁性,在生物化学中用作电子自旋标记物,广泛应用于生物大分子结构和生物反应机理的研究。

中文名称:2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物英文名称:2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy

英文别名:TEMPO;free radical, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl

CAS号:2564-83-2

分子式:C9H18NO

分子量:156.25

纯度:≥98%

密度:0.912g/cm³

熔点:36~38℃

沸点:~175℃(分解)

在水中的溶解度:9.7g/l(20℃)

蒸气压:0.4hPa(20℃)

MDL号:MFCD00009599

Beilstein号:1422418

EC号:219-888-8

TEMPO为橘红色升华结晶或液体,易溶于水和乙醇、苯等有机溶剂。有毒,具腐蚀性,可经皮肤吸收,有强烈刺激性。

由于四个甲基的位阻效应, TEMPO 对光热均较为稳定是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。

在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂,用于将伯醇氧化为醛,具高选择性,不再氧化至羧酸;将仲醇氧化为酮。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。

在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。

TEMPO具有顺磁性,在生物化学中用作电子自旋标记物,广泛应用于生物大分子结构和生物反应机理的研究。

可由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(TAA)与水合肼缩合为腙,再经高温脱氮得到2,2,6,6-四甲基哌啶(TEMP),最后氧化而得。

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