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8-氮鸟嘌呤

8-氮鸟嘌呤是碱基类似物之一。已知它是鸟便嘌呤的代谢抑制物,对细胞发育起阻碍作用。给予鸟嘌呤或鸟苷则可解除阻碍作用。一般认为一当纳入核酸便显示阻碍作用,但它也对嘌呤核苷酸生物合成阶段起阻碍作用。

5-氨基-7-羟基-1H-连三唑骈(-d-)嘧啶。是碱基类似物之一。已知它是鸟便嘌呤的代谢抑制物,对细胞发育起阻碍作用。给予鸟嘌呤或鸟苷则可解除阻碍作用。一般认为一当纳入核酸便显示阻碍作用,但它也对嘌呤核苷酸生物合成阶段起阻碍作用。

针状结晶性粉末;约300℃分解;难溶于水,能溶于稀碱和稀酸液。

抗癌药。为嘌呤抗代谢物,能抑制微生物、病毒、肿瘤细胞的增殖。不良反应有恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、头痛、口渴、皮肤红斑、面红、白细胞减少、全身倦怠、皮疹、出血斑点。骨髓抑制轻微,并有肾损伤、心律不齐及心肌梗死。

由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。

(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。

(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。

(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。

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